L’anno successivo all’esordio dirige ed interpreta, accanto a Ornella Muti, “Il conte Max”, un omaggio al padre e al vecchio capolavoro di Mario Camerini.Accanto all’attività cinematografica, si dedica anche alla pubblicità in qualità di regista (suoi alcuni spot per ‘Fiat’ e ‘Telepiù’) e testimonial (è protagonista di una serie di spot per il ‘Parmacotto’ e la ‘Tim’). Non ha mai cessato di seguire la passione per il canto ed ha inciso alcuni singoli ed album musicali. Nelle stagioni teatrali 2000-01 e 2001-02, ha portato in tournée il musical “Un americano a Parigi- Tributo a George Gerswhin” (una curiosità: De Sica ha dovuto sospendere per un periodo la tournée a causa di una brutta ferita ad un occhio provocata dallo scoppio di un petardo durante i festeggiamenti del Capodanno 2000).E’ sposato con Silvia Verdone (sorella di Carlo, suo compagno di classe al liceo, e figlia dello storico del cinema Mario) dalla quale ha avuto due figli. Anche il figlio Brando ha deciso di intraprendere la via dello spettacolo, studia recitazione presso la University of Southern California ed è già apparso accanto al padre sul grande schermo nel 1996 in “A spasso nel tempo”, “Tre” e, nel ’98, in “Paparazzi”, mentre in tv nelle serie “Anni ’60” (1999), “Compagni di scuola” (2001) e “Attenti a quei tre” (2004, scritto e diretto da Rossella Izzo) in cui è protagonista accanto al padre e a Paolo Conticini.